Wilshere berumur empat tahun ketika mula menunjukkan minat terhadap bola sepak, bermain berhampiran rumah berkembar dua milik keluarganya di Hitchin, Hertfordshire. dia terlalu muda untuk menyertai pasukan remaja, jadi dia menyertai kelab bola sepak remaja Knebworth, satu-satunya kelab tempatan yang mengambil pemain berusia 5 tahun ke bawah.
Bapa Wilshere, Andrew 45, peminat West Ham, dan abangnya tom beraksi di kelab bawahan England. Kakaknya, Rosie 22, terlalu hebat untuk beraksi di liga lelaki bersama Whitehill Junior. Ibu Jack, Kerry 43, peminat setia Arsenal.
Berusia 8 tahun dan mewakili Letchworth Garden City Eagles, Wilshere dikesan bakatnya oleh peninjau bakat dari Luton Town. Wilshere pada ketika itu berusia 9 tahun, beraksi bersama pasukan remaja Luton yang rata-ratanya berusia 15 tahun kebawah dan pada perlawanan menentang Rangers dan Celtic di Scotland Jack memang beraksi mengatasi usianya.
Pada 2001, peninjau bakat Arsenal menemui Wilshere dan memberikannya peluang beraksi bersama Arsenal. Ini keputusan yang memang benar sukar buat Jack, pada usia 9 tahun dia perlu meninggalkan rakan-rakannya di Luton. Dia menunggu hingga akhir pasaran perpindahan sebelum menyertai Arsenal.
Midfielder ini meninggalkan sekolah seawal usia 15 tahun. Dia telah mewakili pasukan Bawah 18 tahun Arsenal padu usia 15 tahun. Pada Februari 2008. pada usia 16 tahun dan menerima gaji RM 298 seminggu, dia mencipta perlawanan pertamanya (debut) dalam pasukan simpanan. Wilshere menjadi pemain paling muda membuat debut liga untuk Arsenal pada usia 16 tahun dan 256 hari. 10 hari kemudian dia menjaringkan gol kompetitif pertamanya semasa kemenangan 6-0 di Piala Carling ke atas Sheffield United.
Wilshere membantu Arsenal menjulang Piala FA Remaja tahun 2009, selepas memperolehi cap tunggal Bawah 19 pada usia 17 tahun pada bulan Februari menentang Sepanyol. Dia dipanggil ke skuad bawah 21 England dalam bulan Ogos dan mencipta 7 penampilan pasukan utama untuk Arsenal.
 |
| DEBUT ANTARABANGSA PERTAMA PADA USIA 18 TAHUN |
 |
| KINI JACK SEBARIS DENGAN BINTANG GOONER YANG LAIN |
 |
| JACK DISENANGI RAKAN-RAKAN KERANA SIFATNYA YANG MUDAH DIDEKATI |
 |
| SEBAGAI SEORANG REMAJA JACK JUGA SEORANG YANG PANAS BARAN |
 |
| GF JACK |
 |
| JACK WILSHERE |
